主な研究テーマ

・位置選択的なC-H activationによる合成法の開発と効率的な生物活性物質合成への展開
・機能性分子の合成と医療用材料や分子センサへの応用
・不安定中間体の安定等価体の開発と反応性開拓

研究の概要

位置選択性に焦点をあてたC-H activationの開発を行い、天然物の全合成や生理活性物質合成へ応用する。すなわち、化合物の合成において骨格形成の段階と官能基導入の段階を分離したルートによる合成法を確立し、より効率的な合成を目指す。特に、分子内に配向基を必要としない位置選択的なC-H activationの開発に挑戦している。
C-H activationを利活用したπ電子系分子、複素環の効率的合成を行い、特徴的な物性を持つ分子骨格を創出し、その機能を探索する。例として、ヘテロ原子含有炭素系ナノ分子や連結型多環式複素環化合物の合成を行っている。さらに、得られた分子を医療用材料や分子センサなどへの応用研究に挑戦している。
反応剤のプラスとマイナスを逆にすることを極性転換という。求電子剤を求核剤にする研究は近年活発に報告されているが、求核剤を求電子剤にする研究は少なく、特に電子豊富な複素環の極性転換はほとんど知られていない。複素環は医薬品の多くに含まれる骨格なので、もし複素環の極性転換が可能となれば、既存の合成法とは異なる複素環の合成手法を提供できる。そこで複素環の極性転換に着目し、反応系中で極性転換型試薬として機能する前駆体、すなわち安定等価体の開発を行っている。これまでに開発した安定等価体を用い、天然物や機能性分子の合成研究も展開している。

最近の主な発表論文

  1. Morpholine-Substituted Rhodamine Analog with Multi-Configurational Switches for Optical Sensing of pH Gradient under Extreme Acidic Environments
    Natsumi Koga, Masaru Tanioka, Shinichiro Kamino, and Daisuke Sawada
    Chem. Eur. J., 2020, 3761-3765.
  2. Stepwise structural and fluorescent colour conversion in rhodamine analogues based on light and acid stimulations
    Masaru Tanioka, Shinichiro Kamino, Natsumi Koga and Daisuke Sawada
    Mater. Chem. C, 2020, 8, 543-549.
  3. Efficient and practical synthesis of N-acetyl enamides from ketoximes by unique iron catalytic system
    Takahiro Kunishige and Daisuke Sawada
    Tetrahedron Letters, 2019, 60, 1562−1565.
  4. Stable Thiele’s Hydrocarbon Derivatives Exhibiting Near- Infrared Absorption/Emission and Two-Step Electrochromism
    Yuta Okamoto, Masaru Tanioka, Atsuya Muranaka, Kazunori Miyamoto, Tetsuya Aoyama, Xingmei Ouyang, Shinichiro Kamino, Daisuke Sawada, and Masanobu Uchiyama
    J. Am. Chem. Soc., 2018, 140, 17857−17861.
  5. Direct C-H substitution reaction of anilides using hypervalent iodine and their regioselective issues
    Kouki Yamamoto, Kamino, Shinichiro, Sawada, Daisuke
    Tetrahedron Letters, 2017, 58, 3936-3938.
  6. Synthesis of Aminobenzopyranoxanthenes with Nitrogen-Containing Fused Rings
    Fukino, Natsumi; Kamino, Shinichiro; Takahashi, Minami; Sawada, Daisuke
    J. Org. Chem., 2017, 82, 13626-13631.
  7. Water-Tunable Solvatochromic and Nanoaggregate Fluorescence: Dual Colour Visualisation and Quantification of Trace Water in Tetrahydrofuran
    Masaru Tanioka, Shinichiro Kamino, Atsuya Muranaka, Yoshinao Shirasaki, Yousuke Ooyama, Masashi Ueda, Masanobu Uchiyama, Shuichi Enomoto, and Daisuke Sawada
    Phys. Chem. Chem. Phys., 2017, 19, 1209-1216.
  8. Fused-Fluoran Leuco Dyes with Large Color-Change Derived from Two-Step Equilibrium: iso-Aminobenzopyranoxanthenes
    Yoshinao Shirasaki, Yuta Okamoto, Atsuya Muranaka, Shinichiro Kamino, Daisuke Sawada, Daisuke Hashizume, Masanobu Uchiyama
    J. Org. Chem., 2016, 81, 12046-12051.
  9. Reversible Near-Infrared/Blue Mechanofluorochromism of Aminobenzopyranoxanthene
    Masaru Tanioka, Shinichiro Kamino, Atsuya Muranaka,Yousuke Ooyama, Hiromi Ota, Yoshinao Shirasaki, Jun Horigome, Masashi Ueda, Masanobu Uchiyama, Daisuke Sawada, and Shuichi Enomoto
    J. Am. Chem. Soc., 2015, 137, 6436-6439.

教員紹介

  • 澤田 大介/Daisuke SAWADA
    専門分野:有機合成化学
    所属学会:日本薬学会、有機合成化学協会
  • 阿部 匠/Takumi ABE
    専門分野:有機合成化学、複素環化学
    所属学会:日本薬学会、日本化学会、有機合成化学協会

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